En un reciente programa de radio, Shawn Michaels habló entre otras cosas de su retirada del wrestling, y comentó que ya había avisado a WWE de la fecha en que dicho retiro se iba a producir. Jim Ross ha comentado que en Wrestlemania 26 podría celebrarse el último combate de Michaels.
Una de las ideas que se ha especulado es poner su carrera en juego contra la racha de imbatibilidad en Wrestlemania de The Undertaker.
Cuando Michaels se retire del wrestling tiene pensado abrir un negocio junto a su mujer